¿Como se fabrica la taurina?

02

Rutas de síntesis, rendimientos y patentes que optimizan la producción

Las dos rutas industriales principales

El método del óxido de etileno es el más extendido comercialmente y se organiza en tres etapas claras:

• Etapa 1: adición del óxido de etileno sobre bisulfito de sodio para generar isetionato de sodio, la sal del ácido isetiónico. El rendimiento de esta primera reacción es prácticamente cuantitativo.
• Etapa 2: amonólisis del isetionato, que produce taurinato de sodio. Aquí aparecen los problemas: siempre se obtiene una mezcla de taurinato, ditaurinato y tritaurinato, con un rendimiento en taurinato que no supera el 80 %.
• Etapa 3: neutralización con ácido (clorhídrico o, preferentemente, sulfúrico) para liberar la taurina libre y sales inorgánicas.

El rendimiento global de este proceso clásico queda por debajo del 80 %, y genera una corriente de residuos que cada vez cuesta más eliminar. La amonólisis en relación molar 1:6,8 a 240-250 °C durante dos horas da un 80 % de taurinato; con catalizadores como sulfato, sulfito o carbonato de sodio se llega al 97 % de mezcla taurinato/ditaurinato. Con amoníaco acuoso al 25 % en relación 1:9 a 280 °C durante 45 minutos, el reparto es 71 % taurinato y 29 % di- y tritaurinato.

El método de la monoetanolamina (MEA) es la segunda gran vía. La MEA reacciona con ácido sulfúrico formando el éster 2-aminoetilo hidrógeno sulfato (AES), y ese intermedio reacciona después con un sulfito para dar taurina. Se trabaja por lotes en dos etapas, y la logística de manejo de materias primas resulta tan crítica como las propias especificaciones químicas.

La vía del ácido etiónico parte de etanol y trióxido de azufre, y se presenta como alternativa más económica al óxido de etileno petroquímico. La vía A (amonólisis directa) calienta 206 g de ácido etiónico en 1.000 mL de amoníaco al 25 % a 180 °C durante dos horas en un autoclave de 2 L; se obtienen unos 68,4 g de taurina cruda (54,7 % sobre teórico). La vía B hidroliza primero el ácido etiónico a isetiónico, precipita sulfato de calcio con hidróxido de calcio, y luego realiza la amonólisis a 220 °C bajo 140 bar, alcanzando un 88 % de rendimiento en disolución.

El proceso cíclico de Vitaworks (EP 3 296 290 B1) es la innovación más reciente. Arranca con isetionato de amonio, obtenido haciendo reaccionar óxido de etileno con bisulfito de amonio. Se mezcla ese isetionato con ditaurinato y tritaurinato alcalinos, exceso de amoníaco y catalizadores (hidróxido de sodio es el preferido), y se somete a amonólisis continua entre 160 y 260 °C bajo presión autógena hasta 260 bares, durante 1 a 6 horas. La presencia de ditaurinato y tritaurinato inhibe subproductos y eleva el rendimiento. Después se añade isetionato de amonio para reaccionar con los taurinatos alcalinos, se elimina amoníaco por vapor y se recupera, se concentra y enfría para cristalizar taurina, se separa sólido-líquido y el licor madre con isetionato regenerado vuelve a la amonólisis. El álcali se recicla en circuito cerrado y el rendimiento global supera el 90 %, casi cuantitativo, sin generar sales inorgánicas como subproducto.

En la relación molar entre isetionato de amonio y taurinato alcalino, el rango preferido va de 0,5 a 1,5, y lo más óptimo es 0,95-1,05. Por debajo, el pH final sube de 7 y queda taurina en disolución; por encima, el pH cae al rango deseado de 5-6 pero se consume hidróxido adicional.