¿que formula tiene la aspirina?

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La aspirina, cuyo nombre químico es ácido acetilsalicílico, tiene la fórmula molecular C9H8O4. Esta molécula está compuesta por nueve átomos de carbono, ocho átomos de hidrógeno y cuatro átomos de oxígeno, lo que le confiere un peso molecular de aproximadamente 180,16 g/mol.Su estructura se basa en un anillo bencénico (ciclo de seis carbonos) al que se le han unido dos grupos funcionales: un grupo carboxilo (–COOH) en la posición 1 y un grupo acetoxi (–OCOCH3) en la posición 2. Esta disposición en orto es la clave de su actividad farmacológica, ya que permite la inhibición de las enzimas ciclooxigenasas (COX-1 y COX-2), responsables de la síntesis de prostaglandinas implicadas en el dolor, la fiebre y la inflamación.El nombre IUPAC completo del compuesto es 2-(acetoxi)benzoico, aunque en la literatura científica y farmacéutica se le conoce casi exclusivamente por su nombre común o por la abreviatura ASA (del inglés acetylsalicylic acid). Su pKa es de aproximadamente 3,5, lo que significa que en medio ácido (como el estómago) se encuentra mayoritariamente en forma no ionizada, facilitando su absorción a través de la membrana gástrica.La síntesis industrial de la aspirina se realiza mediante la acetilación del ácido salicílico (C7H6O3) con anhídrido acético (C4H6O3) en presencia de un catalizador ácido, típicamente ácido sulfúrico o ácido fosfórico. La reacción es relativamente simple y rinde cerca del 90-95 % en condiciones de laboratorio.PropiedadValorFórmula molecularC9H8O4Peso molecular180,16 g/molNúmero CAS50-78-2Punto de fusión134 – 136 °CPKa≈ 3,5Solubilidad en agua3 mg/mL (25 °C)En cuanto a su estereoquímica, la molécula de aspirina no presenta centros quirales, por lo que no existe isomería óptica. Sin embargo, sí se le pueden identificar isómeros estructurales (orto, meta y para) en el ácido salicílico a partir del cual se sintetiza, siendo la forma orto la única con actividad antiinflamatoria relevante.La aspirina fue introducida comercialmente por la empresa alemana Bayer en 1899, aunque el ácido salicílico ya se utilizaba desde la antigüedad en forma de corteza de sauce. La acetilación, lograda por H.C. Kolbe en 1853 y perfeccionada por O. Liebermann en 1897, permitió obtener un derivado menos irritante para la mucosa gástrica.En la práctica clínica actual, la aspirina se administra en dosis que varían según la indicación: 75-100 mg/día como antiagregante plaquetario en cardiología, 300-600 mg como analgésico/antipirético y hasta 2-4 g/día (en formulaciones efervescentes) como antiinflamatorio, siempre bajo supervisión médica.Es importante recordar que la aspirina está contraindicada en niños con infecciones virales (riesgo de síndrome de Reye), en pacientes con úlcera gástrica activa, en el tercer trimestre del embarazo y en personas con alergia a AINEs. Su mecanismo de acción irreversible sobre la COX hace que sus efectos antiagregantes duren toda la vida media de la plaqueta (~10 días). Si te interesa la fórmula de la aspirina desde una perspectiva de química orgánica, conviene destacar que el grupo acetoxi (–OCOCH3) es un éster formado por la reacción del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico con el anhídrido acético. Esta transformación convierte un compuesto con cierto potencial de irritación gástrica en uno significativamente más tolerable, aunque la acción enzimática en el hígado (hidrólisis) regenera parcialmente el ácido salicílico y el ácido acético.La solubilidad de la aspirina es baja en agua (unos 3 mg/mL a 25 °C), pero aumenta notablemente en disolventes orgánicos como etanol, acetona o cloroformo. Esta característica influye en el diseño de las formas farmacéuticas: recubrimiento entérico, tabletas efervescentes (con bicarbonato sódico) y cápsulas de liberación prolongada buscan mejorar la biodisponibilidad y reducir la irritación local.Desde el punto de vista termodinámico, la aspirina es un sólido cristalino blanco con un punto de fusión de 134-136 °C. Por encima de los 275 °C se descompone liberando ácido acético y ácido salicílico. Su entalpía de sublimación es de aproximadamente 70 kJ/mol, dato relevante para procesos de purificación por sublimación en el laboratorio.En espectroscopía infrarroja, la aspirina muestra bandas características del grupo carbonilo del éster (~1750 cm⁻¹), del carbonilo del ácido carboxílico (~1690 cm⁻¹, desplazado por el efecto del grupo vecino) y de las vibraciones C–O del anillo aromático sustituido. La resonancia magnética de protones (¹H-NMR) revela los cuatro protones aromáticos desdoblados por el entorno heterogéneo del anillo y los tres protones del metilo del grupo acetoxi como un singulete a ~2,3 ppm.Un dato curioso: la fórmula C9H8O4 corresponde también a otros isómeros (por ejemplo, el ácido para-acetilsalicílico), pero solo la disposición orto posee la actividad farmacológica deseada. La estabilidad en solución acuosa es limitada en medios muy ácidos o muy básicos, donde ocurre hidrólisis retrograda; por eso las formulaciones comerciales incluyen antioxidantes y se almacenan a temperatura ambiente, protegidas de la humedad.En resumen, la fórmula C9H8O4 representa una de las moléculas más estudiadas y utilizadas en la historia de la farmacología, con más de un siglo de uso continuo y una base mecanística que sigue siendo objeto de investigación, especialmente en relación con su papel cardioprotector y sus posibles efectos oncológicos a largo plazo.Si necesitas representar la fórmula de Lewis o la estructura de Kekulé para un trabajo académico, recuerda que el anillo bencénico se dibuja con tres dobles enlaces alternantes, el grupo –COOH en posición 1 (con el oxígeno del carbonilo y el hidroxilo) y el grupo –O–C(=O)–CH3 en posición 2. Cada carbono del anillo lleva un par de electrones deslocalizados que confieren la estabilidad aromática clásica del sistema de seis electrones π. Conclusión: ¿que formula tiene la aspirina? La fórmula C9H8O4 del ácido acetilsalicílico es uno de los datos más estables y universales de la química farmacéutica, sin cambios desde su síntesis en el siglo XIX. Conocer esta estructura permite entender tanto su mecanismo antiinflamatorio como sus limitaciones clínicas. FUENTES: IUPAC, Bayer Pharma, Farmacología de Goodman & Gilman

¿Que formula tiene la aspirina?

Fórmula química de la aspirina: C9H8O4

Estructura molecular y propiedades del ácido acetilsalicílico

¿que formula tiene la aspirina?

Propiedad	Valor
Fórmula molecular	C₉H₈O₄
Peso molecular	180,16 g/mol
Número CAS	50-78-2
Punto de fusión	134 – 136 °C
PKa	≈ 3,5
Solubilidad en agua	3 mg/mL (25 °C)